萧何生年不详，年轻时任沛县（今江苏省徐州市沛县）主吏掾。[1]平时勤奋好学，思想机敏，对历代律令颇有研究。萧何生性勤俭节约，从不奢侈浪费。性格随和，很善于识人，结交了许多好友，包括泗水亭长刘邦、屠夫樊哙、狱掾曹参、车夫夏侯婴，还有吹鼓手周勃。他见刘邦器宇轩昂，风骨不凡，谈吐也有别于众人，是大贵之相，所以对他格外佩服，并曾多次利用职权暗中袒护他。[2][3]
萧何画像
一次，刘邦奉命押送一批囚犯赴骊山修秦始皇陵，才出县境不远，便逃跑了许多人。刘邦既无法追赶，又禁压不住。当行至丰乡大泽时，刘邦索性把所有囚犯都解了缚，叫他们逃生，自己则与10多个死心塌地愿与他生死相随的囚犯逃到芒、砀二山之间蛰居避难。沛县县令得知后，拘拿刘邦妻子吕雉入狱，又赖萧何与曹参二人保释出狱。[3]
秦二世元年（公元前209年）七月，陈胜、吴广在大泽乡揭竿而起，举起了反秦的大旗，各地豪杰云集响应，天下大乱。[4]此时的萧何仍在沛县当功曹，他和曹参、樊哙、夏侯婴、周勃等人时常聚会，密切注视着局势的发展，并暗中与在芒砀山中的刘邦保持着联系。[3]
沛县起义
在陈胜、吴广起义的影响下，许多地方官吏也感到秦的暴政不能长久，于是也纷纷反叛朝廷，归附义军，保全自己。[7]萧何任职的沛县与蕲州相近，沛县县令眼看烽火遍地，于是找来萧何、曹参等人，秘商起兵之事。萧何建议道：“你是秦朝官吏，沛县百姓恐难听你的话，欲图大事，非把逃亡的豪杰请回来不可。如此一来，沛县自可安如泰山了。”[8]县令同意，于是便派刘邦的妻妹吕须之夫樊哙去芒砀山找回刘邦，共同起义。[9]刘邦欣然应允，立即率众奔沛县而来。不料，县令反悔，将刘邦拒之城外，并想诛杀萧何等人。[10]这种情况下，萧何、曹参非常恐惧，越城逃到刘邦处。[11]随后，刘邦在帛上写了一封告沛县父老书，用箭射入城内。书中说：“天下百姓共同忍受秦苛政之苦已经很久了，如今父老兄弟们却在为县令守城。天下诸侯并起，马上就要攻破沛县城池了。如果沛城的百姓现在起来诛杀县令，响应诸侯，则家室能得以保全。否则，父子都将白白地惨遭杀戮。”[12]沛县百姓看了刘邦的信，就聚集起来杀了县令，打开城门迎接刘邦。[3][13]
刘邦入城后，召集沛城父老共商大计。大家都推举刘邦为县令，背秦自立。[13]刘邦却推辞道：“现今天下纷扰，诸侯并起，
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